シカゴはミシガン湖の傍にあるアメリカ合衆国中3番目の主要都市です。昔はポタワトミ族の地盤でした。シカゴの街は1830年に誕生し、壮絶な歴史を辿ってきました。1871年10月9日の大火事（シカゴ大火）により街全体の3分の１が失われました。シカゴは1920年の禁酒法やアル・カポネやバグス・モーランといった悪名高いギャングたちがいたことで知られています。曲の冒頭には、聴衆たちをシカゴの街の悪名高い歴史の世界へ誘います。2部は四角形のように形づくられた街が描かれ、素晴らしい地平線の眺めとどこまでも続く真っすぐな通りは、まさにアメリカの多くの街の典型です。3部はエレベーターの中から始まります。超速エレベーターでジョン・ハンコック・ビルディング96階へ。そこには眺望抜群のバー「シグネチャー・ルーム」があります。ここではシカゴの街とミシガン湖の広大な景色が一望できます。
この曲のフィナーレには作曲家が素敵な街の景色を見せてくれるのです。